中文名称:吲哚

中文同义词:苯并[D]吡咯;氮杂茚苯并吡咯;吲哚;

吲哚英文名称:Indole

CAS号:120-72-9

分子式:C8H7N

分子量:117.15

EINECS号:204-420-7

化学性质

白色发亮的鳞片状结晶，露置于空气和光线中变成暗色。高浓度时有强烈不愉快臭气，高度稀释(浓度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔点52～53℃，沸点253～254℃。溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油。天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

生产方法

吲哚有很多生产方法。

1从洗油馏分提取在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。

2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，*与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法*有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。

用途

GB2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。

用途

用作测定亚硝酸盐的试剂，也用于香料及医药的制造用途是香料、医药、植物生长激素药的原料

用途

吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。

用途

可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

用途

吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。