中文名称:阿斯巴甜

中文同义词:蛋白糖,甜乐,甜味素;L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯;阿斯巴甜/阿司帕坦/糖肽/L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯/蛋白糖/甜乐/甜味素/N-L-Α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯;阿斯巴甜(蛋白糖);ASPARTAME阿斯巴甜

英文名称:Aspartame

CAS号:22839-47-0

分子式:C14H18N2O5

分子量:294.3

EINECS号:245-261-3

熔点242-248°C

比旋光度15.5o(c=4,15Nformicacid)

沸点436.08°C(roughestimate)

密度1.2051(roughestimate)

折射率14.5°(C=4,15mol/LFormicAcid)

储存条件2-8°C

化学性质

白色结晶性粉末，无臭，有强甜味，甜味纯正，甜度为蔗糖的100~200倍。熔点235℃(分解)。具有氨基酸的一般性质。在干燥条件下或Ph值2～5范围内稳定，在强酸性水溶液中可水解产生单体氨基酸，在中性或碱性条件下可环化成二酮哌嗪。在水中的溶解度(25℃)与Ph值有关，Ph值7.0时为10.2%，Ph值3.72为18.2%。25℃等电点为Ph值5.2。小白鼠经口LD50＞10g/kg，Adl0~40mg/kg(FAO/WHO，1994)

生产方法

天冬甜精的制备通常有化学合成和酶法合成两种。

酶法合成

武汉大学化学系陶国良等人给出了下述合成路线：

I的制备将0.5mmol苄氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯盐酸盐和2.5mL水加入25mL的锥形瓶中，用氨水调节Ph值到6，加入7mg嗜热蛋白酶，在40℃下搅拌反应6h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得白色固体(I)0.29g，产率95.6%，熔点116～118℃。元素分析结果：C62.96%，H6.09%。N6.65%。

(2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ0.5g和20mL3mol/L的盐酸加入25mL的锥形瓶中，在45℃下搅拌反应0.5h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得产物Ⅱ0.32g，产率92%，熔点129～131℃。元素分析结果：C61.45%,H5.42%，N6.82%。Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口烧瓶，氢化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃搅拌氢化6h。反应完毕后过滤，催化剂用冰醋酸洗涤3次；将滤液和洗液减压浓缩至干，加入15mL苯，继续减压浓缩至干得白色固体，干燥得产物Ⅲ0.38g，产率为92.3%，熔点245℃。元素分析结果：C55.63%，H6.23%，N8.96%。

化学合成法

以天冬氨酸和苯丙氨酸为原料，通过氨基保护、内酐、缩合、水解、中和等步骤合成。保护基团不同，甲酯化次序不同，可以有各种不同的合成方法。如采用甲酰基作为保护基团和后甲酯化的工艺路线，其向250mL烧瓶中投入27mL95%的甲醇和0.2g氧化镁，待氧化镁溶解后，加入100mL98%的醋酐，此时温度逐渐升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升温至50℃，搅拌保温反应2.5h，补加15mL98%的醋酐，继续保温反应2.5h，加入16mL异丙醇，继续反应1.5h，反应结束后冷至室温。

将上述内酐化物加入1000mL烧瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下搅拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，继续反应4.5h，反应结束后真空脱除溶剂，至反应体系温度65℃为止。然后加入35%的盐酸45mL，升温至60℃，回流反应2h。水解结束后，进行常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反应体系温度73℃)为止，补加甲醇180mL，继续常压蒸馏至体系温度85℃为止。冷却至25℃后，真空脱除轻组分。向上述水解反应液中加入35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反应7d。然后抽滤、水洗分离出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下，抽滤、洗涤得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(体积比1：2)的混合液。经冷却结晶、抽滤洗涤、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸计)。

日本学者提出一条不加保护的路线：将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水，用24g碳酸钠中和，再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐盐酸盐，保温搅拌30min后，依次加入70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空浓缩至100mL，加．36%的盐酸30mL，置冰箱内过夜。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%)，将结晶滤出并溶解于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下，用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8，然后置冰箱中过夜，析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水，在45℃下通过Dowex1×4(醋酸盐形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水冲洗，流出液与洗液一起真空浓缩，析出α-APM结晶11.2g。收率37%，熔点235~236℃(分解)，比旋光度αD22+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析结果：C55.30%，H6.19%，N9.36%。

用途

阿斯巴甜是一种由L-天门冬氨酸与L-苯丙氨酸（人体必须的营养物质）合成的二肽，可完全被人体吸收代谢，无毒无害，安全可靠，口味纯正清凉爽口酷似蔗糖，但甜度为蔗糖的200倍，热量仅为蔗糖1/200，常食不产生龉齿，不影响血糖，不引起肥胖、高血压、冠心病。被世界卫生组织（WHO）和联合国粮农组织（FAO）确定为A（1）级甜味剂，已经在世界上130多个国家地区批准使用。广泛添加在各种食品、副食品及各种软硬饮料中，使用阿斯巴甜的品种已达4000余种。可用作食品添加剂、高甜度系有营养的甜味剂。包装：25公斤纤维纸板桶包装，内衬塑料袋